O protagonista da aventura é o Henry Hatsworth, um personagem trajado como um verdadeiro cavalheiro britânico. Com um chapéu-coco, monóculo, sapatos, cachimbo, casaco, gravata vermelha, bengala e outras peças dignas de um cavalheiro, o inglês procura uma roupa lendária.
Ao retornar para seu ajudante, Hatsworth descobre a verdadeira virtude que habilita a uma pessoa usar as roupas de ouro. Não é coragem, inteligência ou qualquer outra capacidade, é simplesmente o fato de se vestir bem. Enfim, depois de encontrar-se pela segunda vez com o assistente, um shop estará disponível para melhorar o personagem e gastar as riquezas a serem encontradas.
Na tela inferior, os blocos do quebra-cabeça não param de aparecer e subir. Para destruir os blocos é necessário combiná-los com outros dois blocos da mesma cor. Para cometer uma combinação, o recurso disponível é de poder trocar a posição entre dois blocos laterais. Títulos como Bejeweled, Tetris Atack e Puzzle Quest apresentam um pouco de semelhança com o puzzle em Henry Hatsworth in the Puzzling Adventure.
O que torna tudo interessante é o modo como os puzzles atormentam o jogador. Qualquer inimigo derrotado na “vida real” cai para a tela inferior e nela só poderá ser derrotado ao combinar com outros dois blocos de mesma cor. Entretanto, há casos de inimigos que não possuem as cores dos blocos comuns, restando a tarefa de derrotar mais dois deles ou usar itens para derrotá-los.
Quando o jogador ativa o Tea Time (Hora do Chá) ao preencher duas vezes a barra de energia, ele pode ativar uma animação na qual Hatsworth aprecia uma xícara de chá e de repente ele arranja um robô super-poderoso. Ele surge do nada numa animação na qual a máquina voa para o alto enquanto a bandeira britânica enfeita o fundo em um efeito que passa a sensação de velocidade, muito utilizado em animês.


